Synthesis, Characterisation, Theoretical NMR Calculations and Crystal Structure of the 3-methyl-1H-1,2,4?4-triazole-5-amine acetate

Patricia Saraiva Vilas Boas Almeida; José Roberto da Silveira Maia; Márcia Cristina de Souza; Alison Geraldo Pacheco

doi:10.18540/jcecvl8iss7pp14608-01i

Autores

Patricia Saraiva Vilas Boas Almeida Departamento de Química, Universidade Federal de Viçosa, Brazil
José Roberto da Silveira Maia Departamento de Química, Universidade Federal de Viçosa, Brazil https://orcid.org/0000-0001-5715-8763
Márcia Cristina de Souza Departamento de Química, Universidade Federal de Juiz de Fora, Brazil https://orcid.org/0000-0001-8333-3617
Alison Geraldo Pacheco Instituto Federal de Educação, IFSULDEMINAS, Brazil https://orcid.org/0000-0003-1338-0340

DOI:

https://doi.org/10.18540/jcecvl8iss7pp14608-01i

Palavras-chave:

Compostos 1,2,4-Triazois. Testes biológicos. Estrutura cristalina. Espectroscopia.

Resumo

A reação de condensação entre bicarbonato de aminoguanidina com ácidos carboxílicos levou à formação de 3-metil-1S-1,2,4-triazol-5-amine (mta), 3-metil-1H-1,2,4?4-triazole-5-amine acetato (Hmta) e 3-fenil-1H-1,2,4-triazole-5-amine (pta). O composto N-(3-metil-1S-1,2,4-triazole-5-yl)propan-2-imine (mpta) foi obtido reagindo a mta com acetona, após uma tentativa de purificar mta neste solvente. O excesso de ácido acético obteve o Hmta durante a preparação do mta. Esses compostos foram caracterizados por espectroscopia infravermelha e multinuclear de NMR (1H e 13C), microanálise e ponto de fusão. Para investigar a formação de possíveis conformações tautoméricas de mta, pta e mpta em solução, utilizou-se uma abordagem teórica para calcular as mudanças químicas do carbono 13, com base nos valores do tensor de blindagem magnética (NMR) pelos métodos MPn e DFT. O ensaio biológico dos triazoles mta, pta e mpta contra Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli e Salmonella typhimurium não mostrou atividade na maior concentração utilizada no experimento.