SÍNTESE ENZIMÁTICA DE BUTIRATO DE GERANILA POR ESTERIFICAÇÃO CATALISADA POR LIPASE IMOBILIZADA EM RESINA HIDROFÓBICA

Adriano Aguiar Mendes

doi:10.18540/jcecvl5iss4pp0386-0391

Auteurs

Adriano Aguiar Mendes Universidade Federal de Alfenas

DOI :

https://doi.org/10.18540/jcecvl5iss4pp0386-0391

Mots-clés :

butirato de geranila, esterificação, imobilização, lipase, reuso

Résumé

Neste estudo, um biocatalisador foi preparado por imobilização de lipase de Thermomyces lanuginosus (LTL) em partículas hidrofóbicas de poli-estireno-divinilbenzeno e empregado na síntese de butirato de geranila por esterificação direta de geraniol e ácido butírico em meio de hexano. O biocatalisador foi preparado com carregamento inicial de proteína de 40 mg g^-1 de suporte e alta concentração de proteína imobilizada, da ordem de 39 mg g^-1 de suporte, foi observada. O efeito de relevantes na síntese do éster foi determinado. As condições reacionais que maximizaram a síntese do éster foram concentração de biocatalisador de 10% m v^-1, temperatura de 40°C e concentração de 1 mol L^-1 de cada reagente que apresentou máxima conversão da ordem de 85% após 3 h de reação. Nestas condições ótimas, foi realizada a estabilidade operacional do biocatalisador após cinco sucessivos ciclos de reação e ele manteve 65% de sua atividade inicial. Estes resultados mostram que o suporte testado é bastante promissor na preparação de biocatalisadores ativos na síntese de ésteres de aroma por reação de esterificação.

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Biographie de l'auteur

Adriano Aguiar Mendes, Universidade Federal de Alfenas

Possui graduação em Engenharia Química pela Faculdade de Engenharia Química de Lorena (Escola de Engenharia de Lorena - Universidade de São Paulo (2002)), mestrado em Engenharia Química pela Escola de Engenharia de Lorena - Universidade de São Paulo (2004) e doutorado em Engenharia Química pela Universidade Federal de São Carlos (2009). Durante o doutorado, fez estágio sanduíche no Departamento de Biocatálise no Instituto de Catálisis y Petroleoquímica da Universidad Autónoma de Madrid. Em 2009/2010, fez seu pós-doutorado no Departamento de Engenharia Química da Escola de Engenharia de Lorena - Universidade de São Paulo. No período de fevereiro de 2010 a agosto de 2013 foi professor da Universidade Federal de São João del Rei - Campus Sete Lagoas (CSL/UFSJ) no curso de Engenharia de Alimentos. É Professor Associado I do Instituto de Química da Universidade Federal de Alfenas (UNIFAL-MG). É professor permanente dos Programas de Pós-Graduação em Química (PPGQ) e Biotecnologia (PPGBiotec) da UNIFAL-MG e Engenharia Química (PPG-EQ) da Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG). Atualmente, é coordenador do Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia (PPGBiotec). Tem experiência na área de Engenharia Química, com ênfase em Processos Bioquímicos, atuando principalmente nos seguintes temas: Imobilização de enzimas de interesse industrial (Adsorção física e Ligação covalente), Preparação e caracterização de suportes orgânicos e inorgânicos, Biotransformação de óleos/gorduras para a síntese de biodiesel, biolubrificantes e ésteres de aromas e Tratamento biológico de efluentes da indústria de alimentos.

Références

ADLERCREUTZ, P. Immobilisation and application of lipases in organic media. Chemical Society Reviews, v. 42, p. 6406-6436, 2013.

AKACHA N.B.; GARGOURI M. Microbial and enzymatic technologies used for the production of natural aroma compounds: Synthesis, recovery modeling, and bioprocesses. Food and Bioproducts Processing, v. 94, p. 675-706, 2015.

ALVES, M.D.; CREN, E.C.; MENDES, A.A. Kinetic, thermodynamic, optimization and reusability studies for the enzymatic synthesis of a saturated wax ester. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, v. 133, p. S377-S387, 2017.

ALVES, M.D.; ARACRI, F.M.; CREN, E.C.; MENDES, A.A. Isotherm, kinetic, mechanism and thermodynamic studies of adsorption of a microbial lipase on a mesoporous and hydrophobic resin. Chemical Engineering Journal, v. 311, p. 1-12, 2017.

BASSI J.J.; TODERO L.M.; LAGE F.A.P.; KHEDY G.I.; DELL DUCAS J.; CUSTÓDIO A.P.; PINTO M.A.; MENDES A.A. Interfacial activation of lipases on hydrophobic support and application in the synthesis of a lubricant ester. International Journal of Biological Macromolecules, v. 92, p. 900-909, 2016.

BRADFORD, M.M. A rapid and sensitive method for the quantitation of microgram quantities of protein utilizing the principle of protein-dye binding. Analytical Biochemistry, v. 72, p. 248-254, 1976.

CABRERA Z.; FERNANDEZ-LORENTE G.; FERNANDEZ-LAFUENTE R.; PALOMO J.M.; GUISAN, J.M. Novozym 435 displays very different selectivity compared to lipase from Candida antarctica B adsorbed on other hydrophobic supports. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, v. 56, p. 171-176, 2009.

CORRADINI M.C.C.; GOMES R.A.B.; LUIZ J.H.H.; MENDES A.A. Optimization of enzymatic synthesis of n-propyl acetate (fruit flavor ester) – Effect of the support on the properties of biocatalysts. Chemical Engineering Communications, v. 203, p. 1432-1442, 2016.

CORRADINI M.C.C.; COSTA B.M.; BRESSANI A.P.P.; GARCIA K.C.A.; PEREIRA E.B.; MENDES A.A. Improvement of the enzymatic synthesis of ethyl valerate by esterification reaction in a solvent system. Preparative Biochemistry and Biotechnology, v. 47, p. 100-109, 2017.

DAMNJANOVIC J.J.; ZUZA M.G.; SAVANOVIC J.K.; BEZBRADICA D.I.; MIJIN D.Z.; BOSKOVIC-VRAGOLOVIC N.; KNEZEVIC-JUGOVIC Z.D. Covalently immobilized lipase catalyzing high-yielding optimized geranyl butyrate synthesis in a batch and fluidized bed reactor. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, v. 75, p. 50-59, 2012.

DE BARROS, D.P.C.; AZEVEDO, A.M.; CABRAL, J.M.S.; FONSECA, L.P. Optimization of flavor esters synthesis by Fusarium solani pisi cutinase. Journal of Food Biochemistry, v. 36, p. 275-284, 2012.

DHAKE K.P.; THAKARE D.D.; BHANAGE, B.M. Lipase: A potential biocatalyst for the synthesis of valuable flavour and fragrance ester compounds. Flavour and Fragrance Journal, v. 28, p. 71-83, 2013.

FLAVOR AND EXTRACT MANUFACTURERS ASSOCIATION OF THE UNITED STATES (FEMA), 2019. Disponível em: https://www.femaflavor.org/flavor-library/geranyl-butyrate. Acessado em 18 de maio de 2019.

FERNANDEZ-LAFUENTE, R. Lipase from Thermomyces lanuginosus: Uses and prospects as an industrial biocatalyst. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, v. 62, p. 197-212, 2010.

FRIEDLICH, J.L.R.; PEÑA, F.P.; GARCIA-GALAN, C.; FERNANDEZ-LAFUENTE, R.; AYUB, M.A.Z.; RODRIGUES, R.C. Effect of immobilization protocol on optimal conditions of ethyl butyrate synthesis catalyzed by lipase B from Candida antarctica. Journal of Chemical Technology and Biotechnology, v. 88, p. 1089-1095, 2013.

GUO, Z.; XU, X. Lipase-catalyzed glycerolysis of fats and oils in ionic liquids: a further study on the reaction system. Green Chemistry, v. 8, p 54-62, 2006.

IWAI, I.; OKUMURA, S.; TSUJISAKA, Y. Synthesis of terpene alcohol esters by lipase. Agricultural and Biological Chemistry, v. 44, p. 2731-2732, 1980.

JIN Z.; NTWALI J.; LIN Y.; KUI H.; ZHENG S.; HAN S. Geranyl butyrate production by Candida antarctica lipase B-displaying Pichia pastoris. In: Zhang T.C. and Nakajima M. (eds.). Advances in Applied Biotechnology. Springer-Verlag, Berlin, Cap. 39, 2015.

LORENZONI A.S.G.; GRAEBIN N.G.; MARTINS A.B.; FERNANDEZ-LAFUENTE R.; AYUB M.A.Z.; RODRIGUES R.C. Optimization of pineapple flavour synthesis by esterification catalysed by immobilized lipase from Rhizomucor miehei. Fravour and Fragrance Journal, v. 27, p. 196–200, 2012.

POORNIMA, K.; PREETHA, R. Biosynthesis of food flavours and fragrances - A review. Asian Journal of Chemistry, v. 29, p. 2345-2352.

OZYILMAZ, G.; GEZER, E. Production of aroma esters by immobilized Candida rugosa and porcine pancreatic lipase into calcium alginate gel. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, v. 64, p. 140-145, 2010.

SÁ, A.G.A.; DE MENEZES, A.C., DE ARAÚJO, P.H.H.; DE OLIVEIRA, D. A review on enzymatic synthesis of aromatic esters used as flavor ingredients for food, cosmetics and pharmaceuticals industries. Trends in Food Science & Technology, v. 69, p. 95-105, 2017.

SBARDELOTTO C.R. Síntese de butanoato de geranila (aroma de cereja) via esterificação enzimática em sistema livre de solvente orgânico. Dissertação de Mestrado, Universidade Regional Integrada do Alto Uruguai e das Missões, 2015.

SECUNDO, F.; MIEHÉ-BRENDLÉ, J.; CHERALU, C.; FERRANDI, E.E.; DUMITRIU, E. Adsorption and activities of lipases on synthetic beidellite clays with variable composition. Microporous and Mesoporous Materials, v. 109, p. 350-361, 2008.

TODERO, L.M.; BASSI, J.J.; LAGE, F.A.P.; CORRADINI, M.C.C.; BARBOZA, J.C.S.; HIRATA, D.B.; MENDES, A.A. Enzymatic synthesis of isoamyl butyrate catalyzed by immobilized lipase on poly-methacrylate particles: optimization, reusability and mass transfer studies. Bioprocess and Biosystems Engineering, v. 38, p. 1601-1613, 2015.

TORRES, S.; BAIGORI, M.D.; SWATHY, S.L.; PANDEY, A.; CASTRO, G.R. Enzymatic synthesis of banana flavour (isoamyl acetate) by Bacillus licheniformis S-86 esterase. Food Research International, v. 42, p. 454-460, 2009.

YADAV, G.D.; DHOOT, S.B. Immobilized lipase-catalysed synthesis of cinnamyl laurate in non-aqueous media. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, v. 57, p. 34-39, 2009.